Les « phyto-estrogènes », notamment dans le soja : de quoi s’agit-il ?

Les phyto-estrogènes du soja ?

Disons-le immédiatement : j'utilise de nombreuses sources pour faire le texte qui suit. Pour la partie réglementaire, il y a notamment :
Étude de l'alimentation totale infantile Tome 2 – Partie 3 Composés organiques – Rapport d'expertise collective de l'Anses, septembre 2016.
Pour la partie chimie, il y a des traité de chimie des phénols, les publications de l'Union internationale de chimie (le "Gold Book"). Et d'autres.
Je ne les cite pas, mais je les tiens à disposition de mes amis qui me les demandent à icmg@agroparistech.fr.

 

Surtout, il faut que je me justifie de faire un tel billet : on m'a demandé d'expliquer ce que sont les « phyto-estrogènes », notamment du soja, et je me suis limité à dire ce qui relève de la chimie, car on se souvient que j'évite soigneusement nutrition et toxicologie (http://hervethis.blogspot.com/2019/10/ni-nutrition-ni-toxicologie.html et https://hervethis.blogspot.com/2022/01/oblige-dy-revenir-en-mameliorant-un-peu.html).
Cela étant, j'observe quand même que la chimie fait parfois défaut à des « spécialistes », « scientifiques », qui parlent d'acides gras dans les huiles (alors qu'il n'y en a pas), qui parlent de « polyphénols » quand il n'y a que des phénols, qui utilisent le mot « molécule » pour désigner un composé, qui parlent de substance pour désigner des composés, et ainsi de suite.

Où l’on verra que s’impose un détour par les atomes, molécules, composés et substances... parce que nous devons savoir ce qu'est l'estradiol

Bref, allons-y. Que sont les phyto-estrogènes ? Comme le nom l'indique, « ce sont des « composés » (des catégories de molécules) issus de végétaux (« phyto ») et dont la molécule ressemble à celle de l’estradiol » que voici :


N’ayons pas peur, je montre cette image seulement pour fixer les idées, mais je vais expliquer tout en détail : dire ce que sont les boules noires, rouges, grises… mais surtout commencer avec la phrase précédente, où il y a les mots « molécules » et « composés ».

Et pour expliquer tout cela, partons du plus simple : l'eau.
L'eau est d’abord une matière bien connue, une « substance », liquide dans les conditions ambiantes (20 degrés, 1 atmosphère).
Si l'on disposait d'un super-microscope, on verrait qu'elle est faite d'innombrables petits objets tous identiques, que l'on nomme des « molécules ». En l'occurrence, ces objets sont des « molécules d'eau » :


Un ordre de grandeur pour se fixer les idées : dans un verre d'eau, il y a environ dix millions de milliards de milliards de molécules d'eau.
Cela étant, le mot « eau » désigne parfois la substance (le liquide) et parfois la catégorie chimique, l’ensemble de molécules toutes identiques. C’est un « composé », parce que les molécules sont faites de plusieurs types d’atomes différents (oxygène, hydrogène).

Passons à un peu plus compliqué : la vodka… qui fit l’objet de la thèse de sciences du chimiste russe Dimitri Mendeleiev, père de la Classification périodique des éléments. C’est un liquide transparent, une substance liquide (dans les conditions ambiantes), qui est un mélange de deux composés : l’eau et l’éthanol. Cette fois, si l'on regardait au super-microscope, on verrait deux sortes de molécules différentes, à savoir des molécules d'eau et des molécules d'éthanol (environ 5 fois moins que de molécules d'eau) :

Le mot « éthanol » désigne aussi bien la substance (on parle aussi de « l’alcool absolu ») que le « composé ».
La substance nommée éthanol est, dans les conditions ambiantes, un liquide transparent, odorant, sapide, chaud en bouche, brûlant.
Pour le composé, c’est une catégorie particulière de molécules ; toutes les molécules d'éthanol sont identiques.
Bref, il y a une confusion possible : le mot « éthanol » peut désigner selon les cas un composé ou une substance… En tout cas, pour désigner la molécule d’éthanol, pas de doute : on parle de la « molécule d’éthanol ».

J'espère que l'on comprend mieux, maintenant, la différence entre molécule, composé, et substance ? Je résume une dernière fois :
- la substance, c'est la matière ;
- le composé, c'est la catégorie de molécules dont cette matière est faite ;
- la molécule, c'est le tout petit objet dont l'accumulation (par millions de milliards de milliards...) fait la substance.

Et il nous reste à dire que les molécules sont faites d'atomes.

Par exemple, la molécule d'eau est faite d'un atome d'oxygène (en rouge) et de deux atomes d'hydrogène (en gris clair) :


Par exemple, la molécule d'éthanol est faite de deux atomes de carbone (en noir), auxquels sont liés des atomes d'hydrogène et d'hydrogène :


Tout cela étant dit, nous pouvons revenir à l'estradiol.

Oui, après ce détour indispensable, nous pouvons revenir à l'estradiol (un composé ;-)), dont je redonne l'image de la molécule :


Ici, il y a des boules noires, pour représenter des atomes de carbone, des boules rouges pour représenter des atomes d’oxygène, et des boules grises pour les atomes d’hydrogène.

Les chimistes représente également la molécule de la façon suivante :


Décodons lentement cette nouvelle image de la molécule d’estradiol, en notant tout d'abord que la lettre C désigne un atome de carbone, la lettre O un atome d'oxygène, et la lettre H un atome d'hydrogène.

Mais prenons maintenant du recul : un chimiste voit d'abord un cycle hexagonal de six atomes de carbone, en bas à gauche (attention : pour simplifier les images, les chimistes n’indiquent pas tous les C, pour plus de clarté ; c’est le premier cycle avec un rond au centre), puis un cycle encore à six atomes de carbone voisin, sur la droite du premier, puis un autre cycle analogue en montant à droite, avant un cycle à cinq atomes de carbone seulement, en haut à droite.

C'est seulement ensuite que l'on peut s’intéresser au cercle dans le premier cycle : cela signifie que des liaisons entre atomes de carbone sont particulières, différentes des liaisons les plus simples que l'on trouve ailleurs sur les trois autres cycles (je n'explique pas en quoi).
Et l'on voit aussi deux groupes "hydroxyle" (-OH), avec un atome d'oxygène et un atome d'hydrogène (en bas à gauche et en haut à droite).

Un chimiste qui regarde une telle molécule pense immédiatement à celle d'un composé très abondant dans les animaux : le cholestérol. En voici la molécule :

On retrouve les quatre cycles d’atomes de carbone, sur la gauche.

Le cholestérol est essentiel, dans les organismes vivants, parce qu'il se dispose dans les membranes cellulaires...
Non, expliquons plutôt dans l'autre sens :
- un organisme vivant, par exemple une échalote (Allium cepa L.), est fait de petits sacs jointifs qui sont nommés des cellules, comme on le voit sur l'image suivante d’un tissu parenchymateux) :

- ces « sacs » sont limités par une "peau", ce que l'on nomme une "membrane"
- et les les cellules sont "cimentées" par ce que l'on nomme la "paroi".

La membrane, pour y revenir, est faite de molécules de divers "phospholipides" (je n'explique pas) et de molécules cousines de celle de cholestérol, très essentielles pour le fonctionnement des cellules (je n'explique pas pourquoi, sans quoi on serait hors sujet).

Bref, les molécules d'estradiol ressemblent aux molécules de cholestérol, et ce n'est pas par hasard : leur synthèse, dans le corps humain, se fait à partir du cholestérol.

Et les phyto-estrogènes ?

 

Pour expliquer ce que sont les phyto-estrogènes, nous avons dit que ce sont des « composés » issus de végétaux et dont la molécule ressemble à celle de l’estradiol.
Mais nous n'avons pas encore bien dit que l'estradiol est une « hormone », à savoir un composé dont les molécules circulent dans le sang, et vont se lier, telles des « clés », à des « serrures » que sont des « récepteurs », à la surface des cellules de certains tissus : seins, ovaires, testicules... Cette liaison d'une clé à une serrure, d'une hormone à un récepteur, déclenche des réactions du corps, comme l'apparition des caractères sexuels féminins secondaires lors de la puberté, le cycle menstruel et divers métabolismes.

Et les composés à « action estrogénique » sont des composés qui ont la même action que celles des hormones estrogéniques, des estrogènes donc... dont l’estradiol est un membre important.
Les phyto-estrogènes, agissant sur les récepteurs des estrogènes, peuvent déclencher, de ce fait, des réactions du corps humain, comme le feraient les estrogènes.
Ces composés à action estrogénique ont été découverts dans les années 1940, avec l’identification de troubles de la reproduction et de la lactation dans des troupeaux ovins australiens (dite « maladie du trèfle »). Aujourd’hui, on connaît de nombreux phyto-estrogènes.
Signalons sans attendre que certains marchands de compléments alimentaires vendent des préparations qui contiennent des phyto-estrogènes. En France, ces compléments se multiplient depuis la ré-évaluation du traitement hormonal substitutif de la ménopause... comme si l'origine végétale changeait quoi que ce soit à l'action délétère ou non de certains de ces composés.
Mais les phyto-estrogènes ont quand même une image ambiguë :
- ce sont des « perturbateurs endocriniens » et ils peuvent favoriser le développement de certains cancers ;
- mais ils ont des réputations parfois positivement appréciées, notamment en raison d'actions possibles contre les bouffées de chaleur.

Les divers phyto-estrogènes

 

Si les phyto-estrogènes agissent sur les récepteurs des estrogènes, c'est parce que leurs molécules ressemblent à des degrés divers à la molécule de l’estradiol.
Il y en a plusieurs classes : isoflavonoïdes, coumestanes, flavonoïdes, stilbènes, lignanes...

Ces divers composés sont des composés « phénoliques », des « phénols » (évitons le mot « polyphénol » qui est illégitime) : cela signifie que leurs molécules contiennent au minimum un cycle « aromatique » (six atomes de carbone enchaînés en une structure hexagonale), porteur d’au moins un groupe hydroxyle (un atome d’oxygène lié à un atome d’hydrogène).

Par exemple, le phénol est un composé phénolique : c'est lui qui donne son nom à la famille. Sa molécule qui est la suivante :

On voit bien le cycle à six atomes de carbone (rappelez-vous : on ne les représente pas tous, et notamment, ici, pas celui du haut) et le groupe hydroxyle, écrit -OH.
On se souvient que la molécule d’estradiol, notamment, avait bien « au moins un cycle à six atomes de carbone », et deux groupes hydroxyles : l’estradiol (le composé estradiol) est bien un composé phénolique, disons plus simplement « un phénol ».

Et le resvératrol, connu dans le vin, a la molécules suivante :


On voit bien que c’est un composé phénolique, n’est-ce pas ?
Mais on connaît bien d'autres phyto-estrogènes.

Par exemple, dans la classe des flavanones, la 8-prenyl-naringénine (présente dans le houblon et la bière) faire grossir l'utérus : chez le rat, la dose de 30 milligrammes par kilogramme de poids corporel pendant 14 jours a le même effet qu'une dose de 0,01 milligrammes par kilogramme de poids corporel d'estradiol.
Les coumestanes sont une autre classe de phyto-estrogènes avec des composés tels que le coumestrol et le 4 -méthoxycoumestrol, qui se lient aux récepteurs des estrogènes et montrent une activité utérotrophique (pour le coumestrol, environ 5 fois moins seulement que l'estradiol). Souvent, dans les plantes, les coumestanes sont des "phyto-alexines", ce qui signifie qu'ils apparaissent lors d'une attaque fongique ou bactérienne.
Et il y a d'autres classes, tels les lignanes, etc.

Le soja

 

Mais on se souvient que le titre de ce texte concerne les phyto-estrogènes du soja.
Le soja est une plante de la famille des Fabacées, ou Légumineuses, cultivé initialement en Asie pour ses graines naturellement riches en protéines et en huile.
Il est utilisé dans l’alimentation humaine depuis des millénaires, mais il était resté quasiment inconnu en occident. À partir de la fin du 20e siècle, son introduction dans l’alimentation animale a considérablement augmenté sa culture : entre 1968 et 2017, la production mondiale de graines de soja a crû de 751 %.
Les utilisations alimentaires traditionnelles de soja non fermenté incluent le tofu et le lait de soja, et les formes fermentées comprennent entre autres la sauce de soja, le nattō et le tempeh.
Le soja est un légume exceptionnel par sa forte teneur en composés de la famille des isoflavones, principalement la génistéine (57 %), la daidzéine (37 %) et la glycitéine (6 %). Et ces isoflavones sont des phyto-estrogènes, qui peuvent donc avoir une action sur la santé humaine. Un nombre élevé d'effets de l'ingestion d'isoflavones sur la santé a été relevé.

Voici, par exemple, la molécule de génistéine :

On y voit encore « au moins un cycle à six atomes de carbone » et « au moins un groupe hydroxyle OH » : la génistéine est donc un composé phénolique.
L'Agence nationale de sécurité des aliments (Anses) avait recommandé de ne pas consommer plus de 1 milligramme d’isoflavones par kilogramme de poids corporel et par jour (60 milligrammes pour un adulte de 60 kilogrammes, par exemple).
Or, 100 grammes de tofu nature correspondent à deux fois l’apport maximal en isoflavones que nous jugeons acceptable pour un enfant, tandis qu’une tasse (25 centilitres) de jus de soja équivaut à trois fois l’apport maximal pour un enfant et à une fois et demie pour un adulte. Et, à masse constante, il y a presque autant d’isoflavones dans une salade de pousses de soja que dans du tofu.
La consommation d’isoflavones peut vite grimper, même avec un seul produit par jour. Mais également via des préparations comportant du soja « caché », en particulier chez les jeunes consommateurs, telles des boulettes de "viande" ou des apéritifs à croquer.

Et là, je m'arrête, parce que j'ai bien dit que je me limitais à des faits chimiques. A votre disposition pour améliorer ce document, avec des questions que vous poseriez à : icmg@agroparistech.fr.

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